Almagro ofrece una interesante muestra de arquitectura conventual, cuyo mejor ejemplo es el impresionante conjunto del convento de la Asunción de Calatrava, Monumento Histórico desde 1851. Fue regentado por los Dominicos, por lo que también es conocido como Convento o Claustro de los Dominicos.
La iglesia, construida a partir de 1505, mantiene las formas góticas en el interior a través de las bóvedas estrelladas pero anuncia el cambio de estilo en la decoración plateresca de la portada principal de la nave del Evangelio.
Lo más importante, sin embargo, reside en su claustro. Un bello ejemplo de renacimiento clásico que conjuga la armonía y la proporción de sus formas con una sutil y exquisita decoración. Fue construido en la primera mitad del s. XVI y presenta dos cuerpos en los que se alterna la piedra arenisca de los arcos con el blanco mármol de Carrara de las columnas.
El cuerpo inferior se articula mediante arcos de medio punto peraltados sobre columnas de fuste liso y capitel jónico que le otorgan una gran esbeltez y dan cobijo a una serie de portadas de gran riqueza ornamental que comunican con las distintas dependencias conventuales. Mientras, el superior utiliza arcos rebajados que descansan sobre columnas toscanas apoyadas en los plintos que forman parte de la balaustrada y se accede a él mediante una escalera de elaborada tracería gótica.
La decoración, que alude a los benefactores que lo fundaron, la familia Padilla, se sitúa principalmente en las enjutas de los arcos.
Anexo se encontraba el hospital que acogió durante muchos años la Hospedería Municipal (hoy cerrada).
Es uno de los escenarios del Festival Internacional de Teatro Clásico de Almagro.
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